If Day הייתה סימולציה של פלישה גרמנית נאצית לויניפג והאזורים הסובבים אותה ב-19 בפברואר 1942, במהלך מלחמת העולם השנייה. הוא אורגן כקידום איגרות חוב מלחמה על ידי ארגון הלוואת הניצחון של ויניפג הגדולה, האירוע היה התרגיל הצבאי הגדול שהתקיים ביותר בויניפג[1].
If Day כלל קרב מבוים בין חיילים קנדיים ל"חיילים גרמנים וכלל כליאה של פוליטיקאים מקומיים בולטים, החלת שלטון נאצי ומצעד צבאי. האירוע היה גיוס כספים למאמץ המלחמתי: למעלה מ-3 מיליון דולר נאסף בוויניפג באותו יום. המארגנים האמינו שהפחד שעורר האירוע יעזור להגביר את יעדי גיוס התרומות.